Chicago es, junto con Blood, Sweat & Tears (BS&T), la banda más representativa de lo que se dio en llamar Jazz Rock. Se fundó en la ciudad de su mismo nombre, en 1967, aunque inicialmente se denominó «Chicago Transit Authority», nombre que debieron recortar por problemas jurídicos con el ayuntamiento de la ciudad. El grupo aún permanece en activo en 2009.

El primer álbum apareció bajo el nombre del propio grupo, Chicago Transit Authority (Columbia, 1969) y se trató de un disco doble. Algunos de los cortes incluidos en este primer álbum doble son esenciales en el sonido del rock americano de finales de esa década: el progresivo y, como se decía entonces, underground I’m a man; la electrizante Free form guitar; temas robustos y sólidos, como Introduction; verdaderas joyas pop como Does anybody really know what time it is? o Beginnings, con su set final de percusión.

El álbum tuvo un impacto mediático enorme y logró índices de venta suficientes en todo el mundo, como para que el grupo realizara una primera gira por Europa, en otoño de 1969. En España, este primer álbum doble, por razones de cautela comercial de CBS, se publicó como dos álbumes sencillos e independientes entre sí, con varios meses de diferencia: Chicago Transit Authority y I’m a man.

Un año más tarde, la banda publicó su segundo álbum doble, bajo el título de Chicago II (1970). Este nuevo disco contenía varios hits, como 25 or 6 to 4, y algunas de sus obras maestras: La suite Ballet for a girl in Buchanan, en siete partes, o el tema Poem for the people. También incluyó una hermosa composición de música contemporánea, compuesta por Terry Kath y orquestada por Peter Matz, llamada Prelude / Mourning; además de algunos buenos temas pop, como Where do we go from here?.

El tercer disco, también doble, llamado, por supuesto, Chicago III (1971), abundó en la misma línea que el anterior, y tiene también un buen nivel creativo, aunque es inferior a los dos anteriores. Incluyó también tres suites, entre las que destaca la poderosa An hour in the shower, cantada por Kath. No hubo, en este caso, ningún superhit, aunque el disco logró muy buenas ventas.

1978-1983 Viene la crisi,

En 1978, Guercio abandona definitivamente la producción del grupo, y la banda entra en una profunda crisis. Terry Kath muere de un disparo cuando jugaba a la ruleta rusa, y su puesto lo cubre el guitarrista Donnie Dacus. Los siguientes discos, Hot streets (1978) y XIII (1979), producidos por Phil Ramone, son un relativo fracaso comercial y artístico, igual que el mediocre XIV (1980). Por primera vez desde la aparición del grupo, un nuevo disco de Chicago no entraba en el Top 50 de Billboard, ni siquiera en los últimos puestos.

Musicalmente, la banda cae en una repetición monótona de esquemas, abusando de los sonidos Soft Rock, y clonando sucesivas baladas cantadas por Cetera, en un intento de reeditar el éxito de 1976. Durante la gira 1982-83, Dacus es sustituido por Bill Champlin (que luego volvería en distintas giras), y el disco que se publica ese año, Chicago 16, vuelve a entrar en los primeros puestos de las listas de ventas. El primer sencillo de este álbum, «Hard to say i´m sorry», alcanza el número 1 en Billboard y en otros listados de popularidad en el mundo. Así, parece terminarse la crisis.